Will Hayes es un papá de 30 y tantos años en medio de su divorcio. Su hija de 10 años Maya, comienza a preguntarle sobre su pasado. Su historia comienza en 1992, cuando Will era un aspirante a político que se muda de Winsconsin a Nueva York para trabajar en la campaña presidencial. Will relata a Maya las altas y bajas en su vida amorosa y le cuenta acerca de las 3 mujeres más importantes de su vida