La historia de Jack (George Clooney) es descrito como una persona solitaria: no tiene amigos, al menos no en la manera que los americanos piensan de ellos. Dejando el país a toda prisa por tomar un tren a Roma, él sigue en contacto con Pavel, su empleador, quien lo envía fuera de Italia donde inicia una aventura amorosa con Clara picaresca (Violante Placido), una prostituta que no considera a Jack un cliente, más bien un amante romántico.