¿Qué se supone que debe hacer una chica normal cuando su mejor y popular amiga ávida de detalles, Rhiannon (Aly Mychalka), quiere saberlo todo sobre el fin de semana de Olive, y la triste realidad es que no hay nada de lo que alardear? ¿No puede una chica anónima e insignificante como Olive contar una mentirijilla si con eso puede saborear un poco ese premio mágico que todo adolescente busca: la popularidad?
Sin embargo, algunas situaciones no se pueden controlar, especialmente cuando Marianne (Amanda Bynes), la Tammy Faye Bakker de Ojai High School, oye algo que dice Olive. Pronto, los rumores sobre la promiscuidad de Olive se exageran sobremanera.