Olly Pickering’ (Stuart Townsend) fue un prometedor joven y escritor que después de su primera novela, perdió su rumbo y se encontró a si mismo fuera de la buena gracia del mundo publicitario. Ahora estancado en un trabajo sin salida, Olly no puede ver la luz al final del túnel llegar rápidamente. Su forma de ver la vida cambia drásticamente cuando conoce a ‘Sarah’ (Amy Smart) en una fiesta de compromiso de un amigo y las chispas vuelan… desgraciadamente, Sarah resulta ser la prometida del amigo y su amigo que no es tan fiel pide que Olly sea su hombre de honor. Con la ayuda de su amigo levemente sinuoso y adicto a la pornografía ‘Murray’ (Seth Green), Olly tiene una carrera contra el reloj para mostrarle a Sarah que él es el adecuado para ella… antes que ella se case con el tipo equivocado.