Todo empieza cuando, Anderson (JASON BIGGS) provoca, literalmente, la muerte de su novia, debido a la impresión que le provoca que le pida matrimonio en un restaurante de moda. Después de un año sumido en la autocompasión, su mejor amigo le incita a abrirse de nuevo a las posibilidades de la vida. Siguiendo su consejo, propone matrimonio a la primera mujer que aparece ante sus ojos, Katie (ISLA FISHER), una camarera que está trabajando en el café en el que se encuentran.